La actual Monumental Plaza de Toros de Las Ventas, surge como proyecto a principios del siglo XX para ampliar el insuficiente aforo que ofrecía la antigua Plaza de la Carretera de Aragón para los habitantes de Madrid. El proyecto es desarrollado por el arquitecto Juan Espeliú, en los terrenos de “Ventas del Espíritu Santo” que adquiere la diputación de Madrid en 1918.
Las obras comienzan en 1922 contando con un presupuesto de siete millones y medio de pesetas. La inauguración oficial se hace el 21 de Octubre de 1934, sin que el arquitecto pueda estar vivo para su estreno.
Durante el año siguiente continúan las obras para los accesos y alrededores del recinto. Pero en 1936 con motivo del comienzo de la Guerra Civil Española se detienen todas las obras y los Festejos.
Terminada la Guerra, el 24 de Mayo de 1939 la plaza abre sus puertas y continúan los acondicionamientos de los aledaños. Comienza la época de Manolete que deja grandes faenas. Hasta que en 1947 se inicia la conocida “Feria de San Isidro” ideada por Livino Stuyck, obteniendo el reconocimiento como la Plaza de toros más importante del mundo. Dando paso en esta siguiente década a Luis Miguel “Dominguín”. Para que a partir de los años 70 en adelante se de una auténtica época dorada de Toreros como; Rafael Ortega, Julio Aparicio, Miguel Báez “Litri”, César Girón, Antoñete, Curro Romero, Santiago Martín “El Viti”, Paco Camino y Manuel Benítez “El Cordobés”, Palomo Linares, Francisco Rivera “Paquirri”, Francisco Ruiz Miguel, José María Manzanares y Pedro Gutiérrez “El Niño de la Capea”. Y Ganaderos como Victorino Martín que ha sido el único en ver un Toro indultado en esta plaza; la peligrosa ganadería de Miura que en una corrida de Angel Teruel y Ruiz Miguel (con dos orejas en la tarde) consiguieron que todos los toros dieran vuelta al ruedo y recibiendo premios a los más bravos de San Isidro en 1977.
La década de los ochenta y los noventa también deja en esta plaza una revolución taurina en la que este arte se moderniza y engrandece con matadores como Cesar Rincón, Espartaco, José Miguel Arroyo “Joselito” o el que puede ser uno de los más grandes de la historia José Tomás.
A comienzos del siglo XXI, tenemos figuras del toreo como “El Juli”, José María Manzanares hijo, Sebastián Castella, Morante de la Puebla, Miguel Angel Perera o Alejandro Talavante que siguen haciendo de esta plaza la más grande del mundo.